L’emblema della Vecchia Cantina di Montepulciano è un leone alato rampante, nato dall’unione del grifo rampante – antico simbolo mitologico, che evoca la lunga storia del Comune di Montepulciano fin dalle sue origini etrusche – e del leone, espressione della Signoria fiorentina, che ha influenzato profondamente la vita poliziana nel Quattrocento e nel Cinquecento sia dal punto di vista politico-amministrativo sia da quello architettonico-urbanistico.

Fondata nel 1937 su iniziativa di quattordici produttori pionieristici, la Vecchia Cantina di Montepulciano comincia la sua storia produttiva nel 1940 con il primo imbottigliamento.